Alcaraz Cerecer Miguel Alejandro:
Cebreros Iribe Luisa Fernanda:
Lara Ponce Jesús Amador:
Sánchez Carrillo Flor Alejandra:
Vega Tellez Jesús Oscar:
jueves, 21 de marzo de 2019
martes, 12 de marzo de 2019
Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria
El alto calor de combustión de los hidrocarburos, determina su utilización como combustible en
la vida cotidiana y en la producción.
El que más ampliamente se emplea con esta finalidad es el
metano, el cual es un componente del gas natural.
El metano es un hidrocarburo bastante accesible,
que se utiliza cada vez más como materia prima química. Su combustión y descomposición encuentran aplicación en la producción del negro de humo destinado para
la obtención de la tinta de imprenta y de artículos de
goma a partir de caucho.
Su reacción de halogenación
permite obtener derivados halogenados, los cuales encuentran aplicación práctica como
disolventes, como el diclorometano
y el tetracloruro de carbono.
La mezcla de propano y butano
conocida como gas doméstico, se
emplea en forma de «gas licuado»,
especialmente en las localidades
donde no existen
conductos de gas
natural.
Los hidrocarburos
líquidos se emplean
como combustibles
en los motores de
combustión interna
de automóviles, aviones, etc. La gasolina
es una mezcla de
octano a decano y la
parafina de una vela,
es esencialmente
triacontano.
Se ha encontrado recientemente que un gran número de
alcanos funcionan como feromonas, sustancias químicas que
usan los insectos para comunicarse. Por ejemplo, el 2-metilheptadecano y el 17, 21-dimetilheptatriacontano, son atrayentes sexuales de
algunas especies de polilla
y de la mosca
tse-tsé, respectivamente.
Propiedades químicas de los alcanos
Las propiedades químicas de una sustancia se manifiestan cuando ocurre en ellas una reacción
o cambio químico. Estos cambios se dan principalmente en el grupo funcional de la sustancia.
En condiciones normales los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos comunes.
Las bases y ácidos fuertes, los agentes oxidantes y reductores fuertes no atacan a los alcanos,
pero reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial como los derivados halogenados.
Las reacciones características de los alcanos son de sustitución. En las reacciones de sustitución, hay ruptura y formación de enlaces sencillos; ocurren cuando un átomo o grupo atómico
sustituye o reemplaza a otro. Cuando el átomo que se sustituye es el hidrógeno, se presenta
una reacción de sustitución electrofílica y cuando el desplazamiento es en un átomo diferente al
hidrógeno, se presenta una reacción de sustitución nucleofílica.
a) Combustión de alcanos: Como se mencionó anteriormente los alcanos son los compuestos orgánicos menos
reactivos. Sin embargo, a temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxígeno,
produciendo bióxido de carbono, agua y energía calorífica.
La combustión de alcanos, como la gasolina, el gas, las velas, es una reacción común y cotidiana. Esta reacción se utiliza como fuente de energía en los motores de
combustión interna, en los procesos industriales, en la cocina, entre otros
b) Halogenación de alcanos: La halogenación de alcanos es un ejemplo típico de sustitución. En ella, un átomo de halógeno (cloro o bromo) sustituye a uno de hidrógeno. Esta reacción se lleva a cabo en presencia
de luz ultravioleta o calor para producir halogenuros de alquilo.
Obtención de alcanos
Los alcanos se obtienen directamente del petróleo, pero pueden ser sintetizados utilizando métodos de obtención como el de Würtz, Grignard y otros.
a) El método de Würtz
Este método permite obtener alcanos simétricos (número par de carbonos) y consiste
en hacer reaccionar derivados monohalogenados (haluros de alquilo) con sodio.
A continuación se muestra la ecuación general del método de Würtz.
Ecuación general: 2 R-X + 2 Na R-R + 2 NaX
b) Método de Grignard
El método de Grignard consiste en hacer reaccionar un derivado monohalogenado (preferentemente yoduro o bromuro) con limaduras de magnesio suspendidas en éter etílico
anhidro (éter seco) para formar un derivado organometálico (halogenuro de alquil magnesio), conocido como reactivo de Grignard.
Los reactivos de Grignard son de gran utilidad en síntesis orgánica, se adicionan
fácilmente a los aldehídos y cetonas.
c) Obtención de metano en el laboratorio
Tradicionalmente el metano se ha obtenido en el laboratorio mediante la reacción entre
el acetato de sodio y la cal sodada. Pero se puede obtener a partir de la putrefacción
anaeróbica de la madera o heces fecales de ganado.
Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes
El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos, se basa en el principio fundamental que considera a todos los compuestos como derivados de la cadena carbonada más larga existente en el compuesto.
Las reglas son las siguientes:
- Se selecciona la cadena carbonada continua más larga.Cuando existan varias cadenas de igual longitud, se seleccionará aquella que tenga el mayor número de sustituyentes (grupos alquílicos) unidos a ella.
- Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra más próxima una ramificación.Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente, se numerará la cadena por el extremo donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente inicie primero. Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes, la cadena se numerará por el extremo que nos proporcione los números (localizadores) más bajos o el número más pequeño en el primer punto de diferencia.
- Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal por orden alfabético.
Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga, como si fuera un alcano de
cadena normal, de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea colocándolo
enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo.
Nomenclatura IUPAC para los alcanos normales
Los nombres de los cuatro primeros alcanos; metano, etano, propano y butano se utilizaron de
manera general, antes de que se lograra una sistematización en la nomenclatura de los compuestos del carbono; por esta razón, los nombres restantes provienen de los numerales griegos:
penta, hexa, hepta, octa, nona y deca, undeca, dodeca, etc.
Los Alcanos: nomenclatura IUPAC
La IUPAC se fundó en 1919 y desde entonces a la fecha, ha venido realizando reuniones permanentes en diferentes países con la
finalidad de revisar sus propias reglas.
Una de estas reglas consiste en utilizar una raíz (prefijo numérico) y un
sufijo (terminación) para dar nombre
al compuesto. La raíz del nombre nos
indica el número de átomos de carbono de la cadena principal, por ejemplo:
met (1), et (2), prop (3), but (4), pent
(5), hex (6), etc.
El sufijo establece el
tipo de compuesto o función química, en el caso de los alcanos es ano.
Una de las reglas más importantes
de la IUPAC para la nomenclatura
de química orgánica, es la de haber
aprobado el uso de un sólo sufijo al
nombre de la cadena carbonada.
Cuando exista más de un grupo funcional, este sufijo deberá ser
aquél que corresponda al grupo
funcional que le imprima mayor carácter a la molécula.
Química del carbono: Los Alcanos
Los Alcanos son hidrocarburos saturados que poseen sólo enlaces covalentes simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. Existen alcanos normales (sencillos) y ramificados (arborescentes).
El termino "saturado" sugiere que el esqueleto carbonado está saturado de hidrógenos y que los enlaces entre los átomos son del tipo covalente simple o sencillo.
Los átomos de carbono que presentan este tipo de enlace, es debido a que presentan hibridación sp3, por ello, la molécula en esa zona adquiere un arreglo tetraédico.
A los alcanos antiguamente se les conocía como parafinas. El término «parafina» proviene de las raíces griegas
«parum», poca y «affinis», afinidad, que
significa “poca actividad” o “poca reactividad”. Esta característica de los alcanos se
debe a que sólo poseen enlaces sigma o
sencillos, mucho más difíciles de romper.
La fórmula general de los alcanos es
CnH2n+2, donde n corresponde al número
de átomos de carbono en la molécula.
En los ejemplos siguientes se muestran
las fórmulas moleculares, estructurales y gráficas, así
como los modelos moleculares de
los primeros cuatro alcanos: metano, etano, propano y butano.
Los cuatro primeros alcanos son gases y desde el C5H12 hasta el C17H36 son líquidos y en adelante son sólidos.
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